Hóa học 11 KNTT Bài 24: Carboxylic acid

a. Khái niệm

- Nhiều carboxylic acid tồn tại trong tự nhiên.

Carboxylic acid là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -COOH liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc COOH) hoặc nguyên tử hydrogen.

- Công thức của các carboxylic acid đơn chức thường được viết ở dạng thu gọn là RCOOH.

Ví dụ: CH3COOH, CH2=CHCOOH, C2H5COOH.

b. Danh pháp

Danh pháp thay thế

Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức:

Ví dụ:

HCOOH methanoic acid

CH3CH2CH2COOH butanoic acid

CH2=CHCOOH propenoic acid

- Mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm -COOH và được đánh số bắt đầu từ nhóm -COOH.

- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.

Ví dụ:

Tên thông thường

Tên thông thường của carboxylic acid thường xuất phát từ nguồn gốc tìm ra chúng trong tự nhiên.

Bảng 24.1. Tên theo danh pháp thay thế, tên thông thường của một số carboxylic acid và nguồn gốc của tên gọi

- Nhóm carboxyl gồm có nhóm hydroxy (-OH) liên kết với nhóm carbonyl ( (rangle C=O) ).

- Nhóm (rangle C=O) là nhóm hút electron nên liên kết O-H trong carboxylic acid phân cực hơn so với alcohol, phenol.

- Nhóm -COOH có thể phân li ra H+ nên tính chất hoá học đặc trưng của carboxylic acid là tính acid.

Hình 24.1. Cấu tạo nhóm carboxyl (a) và mô hình phân tử acetic acid (b)

Phân tử carboxylic acid chứa nhóm carboxyl phân cực. Các phân tử carboxylic acid liên kết hydrogen với nhau tạo thành dạng dimer hoặc dạng liên phân tử.

Hình 24.2. Liên kết hydrogen dạng dimer (a) và dạng liên phân tử (b) của acetic acid

- Do vậy, carboxylic acid có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon, alcohol, hợp chất carbonyl có phân tử khối tương đương.

- Carboxylic acid mạch ngắn là chất lỏng ở nhiệt độ phòng, carboxylic acid mạch dài là chất rắn dạng sáp. - Carboxylic acid thường có mùi chua nồng.

- Carboxylic acid mạch ngắn tan tốt trong nước. Khi tăng số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon thì độ tan của các carboxylic acid giảm.

Bảng 24.2. Nhiệt độ sôi và tính tan của một số carboxylic acid

a. Tính acid

- Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:

- Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong Bảng 24.3,

Bảng 24.3. Hằng số cân bằng của một số carboxylic acid

- Trong dung dịch nước, chỉ một phần nhỏ carboxylic acid phân li thành ion, vì vậy carboxylic acid là những acid yếu. Chúng thể hiện đầy đủ tính chất của acid.

Ví dụ:

b. Phản ứng ester hoá

- Carboxylic acid phản ứng với alcohol tạo thành ester và nước theo phản ứng:

- Phản ứng giữa carboxylic acid và alcohol được gọi là phản ứng ester hoá. Phản ứng có đặc điểm thuận nghịch và thường dùng sulfuric acid đặc làm xúc tác.

Ví dụ:

- Nhiều hợp chất ester tạo nên mùi hương đặc trưng của các loại hoa quả.

Ví dụ:

a. Phương pháp lên men giấm

- Phương pháp lên men được sử dụng từ thời xa xưa để làm giấm.

- Nguyên liệu thường là các loại rượu như rượu gạo, rượu táo, rượu vang,...

- Quá trình lên men nhờ vi khuẩn acetobacter (men giấm) chuyển hoá ethanol thành acetic acid bởi oxygen không khí.

Ví dụ: C2H5OH + O2 (xrightarrow{men,giấm}) CH3COOH + H2O

Trong công nghiệp, người ta cung cấp thêm oxygen để tăng tốc độ phản ứng lên men.

b. Phương pháp oxi hoá alkane

Các alkane bị oxi hoá cắt mạch tạo thành các acid:

Ví dụ: 2CH3CH2CH2CH3 + 5O2 (xrightarrow{xúc,tác,,{{t}^{0}},,p}) 4CH3COOH + 2H2O